Sfântul Cuvios Simeon s-a născut la începutul secolului al XV-lea, în apropiere de Piatra Neamț. Impreuna cu doi dintre ucenicii sai, a ales calea pustniciei, retrăgându-se la poalele muntelui Paru, la numai câțiva kilometri distanță de Mănăstirea Bistrița.
El este cunoscut ca întemeietor al bisericii și primul egumen al Mănăstirii Pângărați. Cu sprijinul domnitorului Ștefan cel Mare, care i-a oferit mijloacele necesare pentru zidirea unui lăcaș de cult închinat Sfântului Dimitrie, Izvorâtorul de Mir, Simeon a reușit să ridice biserica. Sfințirea acesteia a fost săvârșită de Mitropolitul Teoctist I, prilej cu care Simeon a fost și hirotonit preot.
Câțiva ani mai târziu, în 1487, se năștea Sfântul Cuvios Amfilohie. Încă de tânăr, acesta a intrat în obștea Mănăstirii Pângărați, si a condus mănăstirea timp de peste cincizeci de ani.
În timpul domniei lui Alexandru Lăpușneanu, care a ridicat o nouă biserică de piatră, mănăstirea și-a recăpătat strălucirea pierdută în urma distrugerilor provocate de invaziile turcesti.